top
Propanal
Aldehyde
Octonal
 
Frituren

Propanal

Proponal is de eenvoudigste, onverzadigde aldehyde, ook propionaldehyde of acroleïne genoemd. Het aroma is dat van verbrand vet.

De aldehyde is vernoemd naar propionzuur - vandaar propionaldehyde - waarin het Griekse woord πρῶτος (prōtos) eerste betekent, en πίων (piōn) vet betekent, omdat het het kleinste H(CH2)nCOOH zuur is dat de eigenschappen van de andere vetzuren vertoont.

De chemische formule is C3H6O, met drie koolstofatomen, vandaar de naam propanal, propa is in Latijn drie. Voluit geschreven is de chemische formule CH3CH2CHO, met in vet de alkylgroep.

Het is een kleurloze vloeistof met een uitgesproken vies en scherp aroma. Blootstelling eraan kan al gauw leiden tit irritaties van de huid, de ogen en de luchtwegen. De Wereld Voedsel Organisatie WHO adviseert een “aanvaardbare orale acroleïne-inname” van 7,5 μg per dag per kg lichaamsgewicht. Hoewel acroleïne voorkomt in gefrituurde en andere zeer heet geproduceerde voeding (wokken bijvoorbeeld) is het gehalte slechts een paar μg per kg.

comment

Omdat acroleïne ook vrij komt bij het roken van tabakswaren, kun je veel artikelen vinden die ingaan op het toxisch karakter van acroleïne en de mogelijke consequenties van blootstelling op je gezondheid. Acroleïne-accumulatie in het menselijk lichaam wordt in verband gebracht met verschillende chronische ziekten zoals hart- en vaatziekten, diabetes mellitus, kanker en de ziekte van Alzheimer. 1)

Propanal komt bijvoorbeeld vrij wanneer olie boven het rookpunt wordt verhit en glycerol afbreekt in acroleïne. Maar ook de verhitting van glucose in koolhydraat-rijk voedsel kan leiden tot verlies van de hydroxylgroep op positie 4 door dehydratie, waardoor het juiste β-hydroxy ketongedeelte ontstaat voor het vrijkomen van de acroleïne-precursor, hydroxyaceton. En-en. 2)

Proponal komt andere voor in:

  • wilde selderij (Apium graveolens)
  • wortel (Daucus ssp)
slotregel

De geschiedenis van acroleïne

De ontdekking van acroleï staat op naam van de Zweedse chemicus Jöns Jacob Berzelius in 1839. Hij gaf het de naam acroleïne, een samenvoeging van 'acrid' (scherp) en 'oleum' (olieachtig).

Kort daarvoor had de Franse chemicus Chevreul, die zich bezig hield met zeep net als Berzelius, glycerine (glycosol) ontdekt. Hij dacht dat het een alcohol was. Berzelius stelde vast dat het thermisch afbraakproduct van glycerine een aldehyde was. Hij noemde het acroleïne, een samentrekking is van 'acrid' (verwijzend naar de onaangename, scherpe geur) en 'oleum' (olie of olieachtige consistentie). Redtenbacher toonde later aan dat acroleïne kan worden bereid uit glycerine door destillatie, en merkte op dat de geur van acroleïne in zeer sterk verdunde toestand niet geheel onaangenaam is, zelfs enigszins etherisch, maar dat een paar druppels acroleïne, mensen die daaraan worden blootgesteld tot tranen tioe beroerde.

Bronvermelding update mei 2025

Early detection of acrolein precursors in vegetable oils by using proton transfer reaction | Antonella L. Grosso, Ksenia Morozova, Giovanna Ferrentino, Franco Biasioli, Matteo Scampicchio, Talanta, Volume 270, 2024, 125513, ISSN 0039-9140, https://doi.org/10.1016/j.talanta.2023.125513. Acrolein: sources, metabolism, and biomolecular interactions relevant to human health and disease | Stevens JF, Maier CS. . Mol Nutr Food Res. 2008 Jan;52(1):7-25. doi: 10.1002/mnfr.200700412. PMID: 18203133; PMCID: PMC2423340.
slotregel