top
Linamarine
Cyanogene glycoside
Linamarine
 
Metabolisme van linamrine in de cassaveplant

Linamarine

Blauwzuurglucoside

Linamarine is net als amygdaline (amandelen) een cyanogene glycoside, en verantwoordelijk is voor de bittere smaak van de meelcassave. Zoals dat vaak is met bittere stoffen, is linamarine onderdeel van het afweermechanisme van planten.

Linamarine behoort tot de familie van cyanogene glucosiden die in meer dan 2500 plantensoorten voorkomen, maar komt zelf behalve in cassave (Manihot esculenta) alleen voor in vlas (Linum usitatissimum), limabonen (Phaseolus lunatus) en witte klaver (Trifolium repens). De wortels van zogenaamde zoete (beter gezegd niet-bittere) cultivars bevatten hoogstens 20 milligram cyanide per kilogram vers product, het gehalte in de wortels van de bittere cultivars bedraagt net als dat van witte klaver 1 gram per kilogram, het vijftigvoudige. Vooral cassaves die zijn geteeld in perioden van droogte, bevatten veel toxines. Tachtig procent daarvan is linamarine, de rest lotaustraline.

Aangenomen wordt dat linamarine daarnaast een functie heeft bij het transport van stikstof van de bladeren naar de wortels in jonge planten. De bladeren bevatten daardoor tgen opzichte van de wortels een tienvoudige hoeveelheid linamanire. Maar net als andere cyanogene glucosiden fungeert linamarine vooral als afschrikmiddel of gif in het verdedigingsmechanisme dat de plant tegen vraat beschermt. Wanneer cyanogene glucosiden worden gehydrolyseerd, gewoonlijk in aanwezigheid van glucosidase (linamarase) en lyase-enzymen, komt het giftige waterstofcyanide (blauwzuur) vrij. Sommige insecten hebben overigens mechanismen ontwikkeld waarmee zij opgenomen cyanogene glucosiden kunnen afbreken (sesquesteren).

Linmarine is een op zichzelf niet giftige cyanogeen-glycoside, een chemische binding van het glycon glucose, en het aglycon cyanohydrine, zelf een verbinding van een cyano- en een hydroxygroep. De moleculaire formule van linamarine is C10H17NO6.

Linamarine bevindt zich in de celwanden, het merendeel in de bladeren. Het wordt omgezet in het giftige blauwzuur wanneer het in contact komt met linamarase, een β-glucosidase-enzym dat vrijkomt wanneer de celwanden beschadigd worden, waardoor dan ook. Het proces kan ook niet-enzymatisch verlopen of door toedoen van een ander enzym, hydroxynitril lyase. Wanneer hierbij het suikerdeel van het glycoside wordt afgesplitst, komt eerst acetoncyanohydrine vrij, in het geval van lotaustraline butanoncyanohydrine. Daarna valt - spontaan of onder invloed van het enzym - deze cyanohydrine uiteen in een keton of aldehyde en in het giftige blauwzuur.

Het geregeld eten van voedsel dat is bereid uit onvoldoende bewerkte cassavewortels met hoge linamarinegehalten is in verband gebracht met een ziekte van de bovenste motorneuronen die bekend staat als konzo bij de Afrikaanse bevolkingsgroepen waar deze ziekte voor het eerst werd beschreven. Aangenomen wordt echter dat konzo wordt veroorzaakt door de acetoncyanohydrine, het afbraakproduct van linamarine.

Wanneer linamarine in het menselijk lichaam wordt blootgesteld aan enzymen en darmflora komt daarbij eveneens het ingesloten blauwzuur vrij. Om de linamarine in cassave te neutraliseren kun je cassave drogen, wassen en verhitten. Linamarine is in water oplosbaar, en veel ervan spoel je dus weg (water niet hergebruiken!). Gewassen die cyanogene glucosiden bevatten, moeten op de juiste wijze worden verwerkt (bijvoorbeeld uitgeloogd, gekookt of gefermenteerd) alvorens als voedsel te kunnen worden gebruikt.

slotregel

Bronvermelding update december 2021

Linamarin - a cyanogenic glucoside | NaToxAq - University of Copenhagen Cyanide in Cassava: A Review | Njoku Damian Ndubuisi, Ano Chukwuka Ugochukwu Chidiebere, National Root Crops Research Institute Umudike, Nigeria, Feb 2018 On the occurence of Prussic acid and its derivates in plants | T.A. Henry Science Progress in the Twentieth Century (1906-1916) Vol. 1, No. 1 (JULY 1906), pp. 39-50 (12 pages) Sage publications
slotregel