Menthofuraan
Menthofuraan is een metaboliet van van (1R)-(+)-β-pulegoon. De chemische formule is C10H14O.
Menthofuraan komt voor in de bladeren en bloemknoppen van de volgende eetbare planten:
Normaliter bevatten de etherische olie van deze muntsoorten 5-12% methofuraan, er worden vaiiëteiten verbouwd die specifiek voor de winning van methofuraan als smaak- en geurstof zijn ontwikkeld, die tot wel 25% methofuraan bevatten. Methofuraan smaakt scherp, en ruikt notigen naar koffie.
Net als voor pulegoon hanteert de EU normen voor de maximale hoeveelheid methofuraan per productsoort. Voor muntsnoep als pepermunt is de toegestane hoeveelheid methofuraan 500 mg/kilogram. Voor zogenaamde ademverfrissers - relatief kleine snoepjes - is de bovengrens 3000 mg/kilogram, voor kauwgom 100 mg/kg en voor alcoholhoudende drank met munt- of pepermuntsmaak 200 mg/kilogram (Verordening (EG) nr. 1334/2008 van het Europees Parlement en de Raad van 16 december 2008).
Pulegoon mag niet in pure vorm worden toegevoegd. In de voedingsmiddelenindustrie gebruikt men in plaats daarvan pepermuntolie als polei-olie dat voor 62-97% uit pulegoon bestaat. Polei-olie is in pure vorm zo giftig, dat een eetlepel inname ervan dodelijk kan zijn (in de orde van 130-215 mg per kilogram lichaamsgewicht).
Metabolisme
Menthofuraan wordt geoxideerd door CYP-enzymen waardoor hepatotoxische metabolieten gevormd worden die zich onomkeerbaar kunnen binden aan cellulaire eiwitten, waardoor de lever snel wordt vernietigd. De uiteindelijk giftige stof die daarvoor verantwoordelijk is, is het reactieve tussenproduct 8-pulegone aldehyde (een α, β-onverzadigde aldehyde).
