top
Pulegoon
Monoterpeen
Pulegoon
Verwante onderwerpen
RATNAGARI HAPUS | MANGIFERA INDICA VAR ALPHONSO

Menthofuraan

Menthofuraan is een bicyclische monoterpeen, die in de natuur voor komt en langs bio-synthetische weg gemaakt wordt van pulegoon.

Menthofuraan is een metaboliet van van (1R)-(+)-β-pulegoon. De chemische formule is C10H14O.

Menthofuraan komt voor in de bladeren en bloemknoppen van de volgende eetbare planten:

Normaliter bevatten de etherische olie van deze muntsoorten 5-12% methofuraan, er worden vaiiëteiten verbouwd die specifiek voor de winning van methofuraan als smaak- en geurstof zijn ontwikkeld, die tot wel 25% methofuraan bevatten. Methofuraan smaakt scherp, en ruikt notigen naar koffie.

Net als voor pulegoon hanteert de EU normen voor de maximale hoeveelheid methofuraan per productsoort. Voor muntsnoep als pepermunt is de toegestane hoeveelheid methofuraan 500 mg/kilogram. Voor zogenaamde ademverfrissers - relatief kleine snoepjes - is de bovengrens 3000 mg/kilogram, voor kauwgom 100 mg/kg en voor alcoholhoudende drank met munt- of pepermuntsmaak 200 mg/kilogram (Verordening (EG) nr. 1334/2008 van het Europees Parlement en de Raad van 16 december 2008).

Pulegoon mag niet in pure vorm worden toegevoegd. In de voedingsmiddelenindustrie gebruikt men in plaats daarvan pepermuntolie als polei-olie dat voor 62-97% uit pulegoon bestaat. Polei-olie is in pure vorm zo giftig, dat een eetlepel inname ervan dodelijk kan zijn (in de orde van 130-215 mg per kilogram lichaamsgewicht).

Metabolisme

Menthofuraan wordt geoxideerd door CYP-enzymen waardoor hepatotoxische metabolieten gevormd worden die zich onomkeerbaar kunnen binden aan cellulaire eiwitten, waardoor de lever snel wordt vernietigd. De uiteindelijk giftige stof die daarvoor verantwoordelijk is, is het reactieve tussenproduct 8-pulegone aldehyde (een α, β-onverzadigde aldehyde).

slotregel

Bronvermelding update november 2020

Bijlage III Aanwezigheid van bepaalde stoffen: Mentofuraan | Verordening (EG) nr. 1334/2008 van het Europees Parlement en de Raad van 16 december 2008 inzake aroma’s en bepaalde voedselingrediënten met aromatiserende eigenschappen voor gebruik in levensmiddelen Pulegone and Menthofuran in flavourings and other food ingredients with flavouring properties | Opinion of the Scientific Panel on Food Additives, Flavourings, Processing Aids and Materials in contact with Foods on a request from the Commission he EFSA Journal (2005) 298, 1-32 Public statement on the use of herbal medicinal products1 containing pulegone and menthofuran - final | European medicine agency July 2016 EMA/HMPC/138386/2005 Rev. 1 Committee on Herbal Medicinal Products (HMPC) Pulegone | Pubchem hazardous substances data bank no 8146 geraadpleegd op 28 november 2020