top
Amygdaline
Cyanogene glycoside
Amygdaline
 
Steenvruchten

Amygdaline

Blauwzuurglucoside

Amygdaline is een cyanogene glycoside, die verantwoordelijk is voor een bittere smaak, en zoals dat vaak is met bittere stoffen, onderdeel is van het afweermechanisme van planten.

Amygdaline is één van de bekendste van alle cyanogene glycosiden. Het komt onder meer voor in vrijwel alle zaden (pitten) van vruchten in de Rosaceae-familie, zoals appels, kweeperen, loquats en pruimen en (vooral) amandelen, maar ook in andere steenvruchten, zoals kersen en abrikozen, in cassaves en in lima bonen.

Ook in de pitten van de weichselkers (Prunus mahaleb) die al vele eeuwen als specerij - mahleb - gebruikt worden. Het risico van amygdaline in mahleb is nog nauwelijks beschreven.

Amygdaline is één van de eerst ontdekte glycosiden. Het is een cyanogeen-glycoside, een chemische binding van het glycon glucose, en het aglycon cyanohydrine, zelf een verbinding van een cyano- en een hydroxygroep. De moleculaire formule van amygdaline, de geniobioside afgeleide van mandelnotrine is C20H27NO11.

Het cyanogeen-glycoside bevat blauwzuur, dat in reactie op beschadiging wordt vrijgemaakt door de van nature aanwezige enzymen in de plant, bij wijze van afweermechanisme.

Wanneer amygdaline wordt afgebroken komt het daarin ingesloten blauwzuur vrij. Dat is het principe van het afweermechanisme van de plant. Het is een proces dat wordt aangestuurd door het enzym emulsine. Wanneer onder invloed van dit enzym het suikerdeel van het glycoside wordt afgesplitst, komt eerst de cyanohydrine vrij, welke niet giftig is. Daarna valt spontaan of onder invloed van het enzym ook de cyanohydrine uiteen in een keton of aldehyde en in blauwzuur.

slotregel

De geschiedenis van amygdaline

Robiquet en Boutron-Charlard ontdekten amygdaline in 1830 in bittere amandelen. Ze toonden de hydrolyse ervan aan met behulp van een extract uit diezelfde amandelen, en publiceerden daarover in 1834.

Dat steenvruchten giftig zijn, was al lang bekend. De giftigheid van perzikpitten bijvoorbeeld is ruim 3.000 jaar geleden al beschreven in het Ebers papyrus, een beschrijving van liefst zevenhonderd kwalen in het Oude Egypte. het dateert uit de 18e dynastie, vermoedelijk van rond 1550 voor Christus.

In 1837 leidde de ontdekking van Roquet en Boutron-Charlard tot de ontdekking door Von Liebig en Wohler van het enzym emulsine, de verantwoordelijke voor de hydrolyse in amandelextract.

In 1845 publiceerde de Franse Gazette medicale een artikel van de hand van de Russische natuurkundige Inosemtoff, die beweerde de ontwikkeling van twee soorten uitgezaaide kanker tot stilstand gebracht te hebben door middel van amygladine.

Ernst Theodore Krebs senior (1877-1970) was een Amerikaans natuurkundige die een extract ontwikkelde dat hij onderzocht op kankercellen in ratten. Zijn zoon patenteerde in 1952 het van agmydaline afgeleide analogon onder de naam laetrile, een door hem beoogd vitamine B17.

In 1958 is geprobeerd om zowel de synthetische laetrile en amygdaline bij de Amerikaanse Food and drug administration erkend te krijgen als vitamine B17, maar deze wees de aanvraag af. De werking van beide als medicijn tegen kanker is nog altijd onbewezen, sterker nog, de Amerikaanse Food and drug administration (FDA) beschouwt beide als risicovolle toxische stoffen waarvan geen enkel effect op kanker is aangetoond. Op grond daarvan is de handel en het gebruik ervan in de Verenigde Staten sinds 1971 verboden.

Op enkele plaatsen wordt het desondanks als middel tegen kanker ingezet, nog altijd, onder andere in Mexico.

Taalkundige aspecten, etymologie

De naam amygdaline is afgeleid van het Griekse woord voor amandel, amugdalê.

Bronvermelding update juli 2020

On the occurence of Prussic acid and its derivates in plants | T.A. Henry Science Progress in the Twentieth Century (1906-1916) Vol. 1, No. 1 (JULY 1906), pp. 39-50 (12 pages) Sage publications Laetrile/Amygdalin (PDQ®) | PubMedHealth Reducing Disaccharides | Virginia University, carblist The nature of enzymes | D. Davies, Biochemistry of metabolism, 1987 Academic press San Diego US, ISBN 0-12-675411-X Amygdalin | Pubchem, voorheen Toxnet, toxicology data network