top
Tetraterpeen
Terpeen (n=8)
Tetraterpeen
Tetraterpenen
Tomaat

Tetraterpeen

Een tetraterpeen is een kleurloze terpeen met 8 isopreen-eenheden, en de basisformule C40H64. Tot de tetraterpenen behoren onder meer carotenoïden zoals lycopeen en caroteen en luteïne.

Tetra betekent vier, in dit geval vier maal zo veel. Het betekent dat tetraterpenen vier maal zoveel koolstofatomen bevatten als monoterpenen (n-=2). Net als andere terpenen behoren tetraterpenen tot het secundaire metabolisme van de plant, maken geen deel uit van de primaire stofwisseling.

Tetraterpenen zijn de belangrijkste pigmenten in planten, algen, fotosynthetische bacteriën en dieren. Er zijn zo'n 750 tetraterpenen bekend, waaronder 150 cartenoïden. Tetraterpenen worden gesynthetiseerd door zuurstofrijke fototrofen (landplanten, algen en cyanobacteriën), zuurstofloze fototrofen (paarse bacteriën, groene zwavelbacteriën, groene draadvormige bacteriën en heliobacteriën), sommige eubacteriën, sommige archaea en sommige schimmels.

Op de site behandelen we:

  • Lycopeen, een acyclisch tetraterpeen, en
  • β-Caroteen, een bicyclisch tetraterpeen.
slotregel

Sesquiterpene lactonen

Naast sesquiterpenen worden sesquiterpene cyclische esters onderscheiden die beschikken over een zogenaamde lactone-lus of lactide.

Deze sesquiterpene lactonen zijn bijvoorbeeld bepalend voor de smaak van fruit, en al dan niet gefermenteerde zuivel, en worden om die reden wel als smaakstof bij de productie van voeding ingezet.

Sesquiterpene lactonen worden gewoonlijk geassocieerd met bitterheid. In hoeverre het voorkomen van sesquiterpenen ook leidt tot het proeven van die bitterheid is van gewas tot gewas verschillend door verschillen in de samenstelling van de lactonen. De bitterste variant heeft een detectieniveau dat acht maal lager ligt als dat van kinine. Zowel sla (Lactuca sativa), dat als redelijk mild-bitter wordt ervaren, als lof (Chicorium intybus) bevatten veel sesquiterpene lactonen. Lof bevat tevens oxaalzuur, ook een bitter-component.

Andere groenten die sesquiterpene lactonen bevatten zijn andijvie, artisjok, de gingko, kamille en laurier, spinazie, de zonnebloem en steranijs.

Sesquiterpene lactonen zouden een belangrijke rol kunnen vervullen bij de behandeling van vaataandoeningen en kanker, maar niet alle. Anisatine bijvoorbeeld is een giftige sesquiterpeen die geïsoleerd wordt uit de Japanse steranijs.

Sommige mensen zijn overgevoelig voor sesquiterpene lactonen door aanraking. Dat uit zich onder meer in de vorm van contact-eczeem (dermatitus), zelfs rond de mond, bij het eten van rauwe groenten die sesquiterpenen bevatten.

Voorbeelden van sesquiterpene lactonen zijn:

slotregel

Bronvermelding update januari 2023

Sesquiterpene | M. Chadwick e.o. Sesquiterpenoids Lactones: Benefits to Plants and People International journal of molecular science 2013 Jun v 14(6) pp 12780-12805 Sesquiterpene | Wikipedia (EN) Sesquiterpenes | Cyberlipid center Epizingiberene synthase: structure, mechanism and a template for design of bioactive chemical space underpinning insect olfaction | R.A. Allemann e.o. Cardiff university
slotregel