top
stigmasterol
Sterolen
Plantaardige sterolen
Sterolen
Sterolen op deze site
Stigmasterol poeder uit sojabonen

Sterolen

Sterolen zijn organische verbindingen, het grootste deel van de onverzeepbare fractie van lipiden.

Een sterol is een organische verbinding met de chemische formule C17H28O. Het is een alcohol van gonaan*. In technisch zin is een sterol weliswaar een alcohol (vandaar de uitgangs -ol), maar sterolen worden door biochemici veelal geclassificeerd als lipiden (vetten in de ruime zin van het woord). Ze worden gerekend tot de 'afgeleide' lipiden, een klasse lipiden van alcoholen en vetzuren die door hydrolyse van enkelvoudige lipiden worden verkregen. Sterolen zijn de enige lipiden met een ringstructuur. Deze bestaat uit tetracycline-elementen: één van de ringen voegt zich in een dubbele binding aan zichzelf, waardoor de steroïde eigenschappen van het element worden versterkt.


* Gonaan , ook bekend als steran s de eenvoudigste steroïde, en de kern van alle steroïden en sterolen. Gonaan is samengesteld uit zeventien koolstofatomen in koolstof-koolstofbindingen die vier gefuseerde ringen in een driedimensionale vorm vormen.

Sterolen zijn vetminnende (lipofiele) verbindingen. Ze komen in de natuur voor in talloze organismen. Naast zöosterolen, sterolen die primair of uitsluitend in het dierenrijk voor komen, worden (plantaardige) fytosterolen onderscheiden, sterolen die in gisten en schimmels en sterolen voor komen en sterolen die in bacteriën voor komen. Cholesterol wordt beschouwd als de typische zöosterol, en is gewoonlijk slechts een gering bestanddeel van plantensterolen, minder dan 1%. Maar het is de voornaamste sterolcomponent van sommige families van hogere planten, zoals de Solanaceae, Liliaceae en Scrophylariaceae, en van rode algen. In gisten en schimmels is ergosterol in de regel de voornaamste sterol.

Plantaardige vetten en oliën bevatten van nature een grote hoeveelheid sterolen. De belangrijkste natuurlijke bronnen van plantensterolen in de menselijke voeding zijn oliën en margarines, zaden, peulvruchten en groenten. Graanprodukten zijn een belangrijke bron van plantensterolen, meer dan groenten. De meest voorkomende sterolen in planten zijn 4-demethylsterolen zoals sitosterol, campesterol, stigmasterol, 5-avenasterol en 7-avenasterol.

Graanproducten zijn een belangrijke natuurlijke bron van plantensterolen . Het totale sterolgehalte van rogge bijvoorbeeld bedraagt 95,5 mg/100 g, van tarwe 69,0, gerst 76,1 en haver 44,7. Ze bestaan uit -sitosterol (62%), campesterol (21%) en, in kleinere concentraties, stigmasterol (4%), -sitostanol (4%) en campestanol (2%).

Ook oesters, sint-jakobsschelpen en andere ongewervelde zeedieren bevatten sterolen, hoewel ze zelf geen of een beperkt vermogen tot biosynthese van sterolen bezitten. De belangrijkste sterolen in oesters en sint-jakobsschelpen zijn cholesterol, 24- methyleencholesterol, en 24-methyl-22-dehydrocholesterol. Van de laatste is aangetoond dat het een isomerisch mengsel is van brassicasterol en epibrassicasterol, vermoedelijk afkomstig van protisten die als voedselbron dienen. Rauwe schaal- en weekdieren bevatten een cholesterolgehalte van meer dan 18,92 mg/100 g spier.

Cholesterol is naast sitosterol de belangrijkste sterol in zee- en zoetwatervissoorten. Het cholesterolgehalte van zeevis varieert van 6,5 tot 78,40 mg/100 g visspier in sardines. Het gehalte dat je consumeert hangt af van de bereidingswijze. Door zeevis te bakken of in de magnbetron te bereiden, verlaag je over het algemeen het cholesterolgehalte, wanneer je zoetwatervis kookt in de magnetron zal het cholesterolgehalte echter stijgen.

In de meeste bacteriën nemen hopanoïden de plaats in van sterolen, maar sommige bacteriën nemen cholesterol en andere sterolen van gastheerdieren op voor gebruik als membraanbestanddelen. Er zijn aanwijzingen dat enkele soorten prokaryoten in staat zijn zelf sterolen aan te maken. Bepaalde Methylobacterium- en Methylosphaera-soorten maken mono- en dimethylsterolen aan, waaronder lanosterol.

slotregel

Bronvermelding update april 2022

Sterols and their Conjugates from Plants and Lower Organisms | The lipid-web Nomenclature of steroids (Recommendations 1989) | G.P. Moss, Pure and Applied Chemistry, vol. 61, no. 10, 1989, pp. 1783-1822. https://doi.org/10.1351/pac198961101783 Showing metabocard for Campesterol | The Metabolomics Innovation Centre (TMIC) General view of the Scientific Committee on Food on the long-term effects of the intake of elevated levels of phytosterols from multiple dietary sources, with particular attention to the effects on β-carotene | EU Scientific Committee on Food SCF/CS/NF/DOS/20 ADD 1 Final 3 October 2002 Sterol Content of Fish, Crustacea and Mollusc: Effects of Cooking Methods | Fatih Ozogul e.a. International Journal of Food Properties, 18:2026–2041, 2015 Taylor & Francis Group, online DOI: 10.1080/10942912.2014.958770 Analysis of phytosterols in foods | M.J. Lagarda, G. Garcıa-Llatas, R. Farr, Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis 41 (2006) 1486–1496