top
Gingerol
Sesquiterpene aldehyde
Gingerol
 
GEDROOGDE COCHIN-GEMBER

Gingerol

Gemberachtigen bevatten diverse scherpe stoffen, waaronder gingerol. In moleuclair opzicht is gingerol verwant aan piperine en capsaïcine, de scherpe stoffen in respectievelijk peper en chilipeper.

Gingerolen vind je onder andere in de rhizomen van geelwortel (Curcuma) en gember (Zingiber), maar ook in de zaden van het paradijsgraan (Aframom meleguatea). Het zijn zeer onstabiele fenolverbindingen, meestal voor komend in de vorm van een gele vloeistof, maar ook als kristallijne stof. De mmest voorkomende gingerol is [6]-gingerol. Met 'gingerol' wordt meestal deze specifieke gingerol bedoeld.

Gingerol valt uiteen wanneer het verhit wordt, maar ook wanneer het licht verwarmd en zelfs wanneer het gedroogd wordt. Wanneer [6]-gingerol wordt gedroogd of licht verwarmd, verliest het een hydroxygroep (OH) en verandert daardoor in shoagol. Dat is bijna drie maal zo scherp als gingerol. Daarom is gedroogde of licht verhitte gember veel heter dan verse gember.

Het voorloopgetal geeft inzicht in de retro-aldolreactie, dat is de splitsing van gingerol in een aldehyde en een keton. Het getal geeft aan hoeveel koolstofatomen de aldehyde bevat, in het geval van [6]-gingerol C17H26O4 het aldehyde hexanal C6H12O en het keton zingeron C11H14O3.

Wanneer je gemberwortel verhit, vindt een afbraakreactie plaats waarin gingerol uiteenvalt, en het keton zingeron ontstaat, dat veel minder scherp is dan gingerol.

In chemisch opzicht is gingerol sterk verwant aan capsaïcine en piperine, de scherpe stoffen in respectievelijk chilipeper (Capsicum) en peper (Piper). Hoewel de scherpteschaal van Scoville is opgezet voor het meten van de scherpte van capsaïne (chilipeper) zijn ook [6]-gingerol en [6]-shoagol naar de Scoville-eenheid vertaald. De gingerol meet 60.000 SHU, de shogaol 160.000 SHU !

Gemberwortel bevat een hars met diverse fenolverbindingen: [6]-, [8]- en [10]-gingerol, [6]-,[8]- en[10]-shogaol en diverse paradolen.

slotregel

Oorsprong en verspreiding

In 1879 isoleerdde J.C. Tresh gingerol uit de rhizoom van de grwone gember (Zingiber officalis).

Bronvermelding update oktober 2019

6-Gingerol | Cayman chemicals Gingerol | ACS Chemistry for life Nov 2011